Lee Carter, 49, de Clacton, completou sua transição há quatro anos atrás, depois de viver como uma mulher chamada Lisa.
Seu pênis foi feito usando um enxerto de pele de seu braço e funciona através de uma bomba escondida dentro de um de seus testículos (prótese peniana inflável), mas apesar de sua transição ele estava determinado a se apaixonar antes de fazer sexo.
No mês passado, ele finalmente perdeu sua virgindade com a namorada Leanne, de 36 anos, em um quarto de hotel em Leeds depois que o casal se conheceu quando começaram a conversar no Facebook.
"Esperei muito tempo, mas valeu a pena", disse ele ao The Sun. "Foi incrível e nós gostamos tanto que não paramos a noite toda."
Leanne acrescentou que, embora seu encontro parecia perfeitamente normal e não havia nada estranho ou desconfortável sobre a experiência, também era "muito especial".
Ela já tinha lido o livro de Lee sobre suas experiências e tinha plena consciência de seu passado.
"Eu sou uma mulher heterossexual, Lee é um homem, é isso", disse ela.
Na verdade, o par conversou pela primeira vez quando Leanne olhou Lee no Facebook depois de ler sua história na mídia.
Instantaneamente sentiram uma forte conexão e Lee estava rapidamente convencido de que ele encontrara "uma pessoa única".
Lee dirigiu até Leeds para surpreender seu novo namorado e reservou um hotel onde eles se encontraram para tomar um drink antes de ir para o quarto.
Embora Lee admita que se sentiu nervoso, ele diz que estava certo de que o acontecimento importante foi com a pessoa certa.
O casal passa os fins de semana juntos e se fala ao telefone diariamente.
Eles já estão olhando para o futuro e estão falando em morarem juntos.
Carter revelou anteriormente que acreditava que seria um bom amante pois sabia "o que as mulheres querem" por causa de sua vida anterior.
Mas ele estava determinado a não se apressar em perder sua virgindade e prometeu ter sexo como um homem pela primeira vez "à moda antiga" depois de se apaixonar.
Disse: "Passei metade da minha vida presa no corpo errado, então sinto que a vida só começou para mim. Estou feliz com quem eu sou agora e sei que posso fazer a mulher certa feliz também. "
Carter disse que ele era uma garotinha em sua juventude que "gostava de meninas", mas não percebeu que tinha problemas mais profundos.
Como um adulto ele inicialmente se encontrava com homens e viveu como uma mulher, mas começou a ter pensamentos suicidas e por 40 anos consultou ajuda médica sobre a transição.
Ele disse ao espelho: "Qualquer outro problema médico seria corrigido e certamente não é algo que você faz de ânimo leve.
Eu senti que merecia a chance de viver minha vida no corpo certo e me sentir completo e feliz."
O tratamento começou em 2009, cinco cirurgias em três anos seguidos, incluindo cirurgia para remover o útero e ovários e implantes de silicone para criar testículos.
